Será que vou ouvir....

Foi esse o comentário que recebi hoje, resolvi então transformar em um post, pois essa mesma dúvida deve pairar na cabeça de muita gente.

I've, You're, We'll, I'd. Sendo bem objetivo, muitas vezes em musicas ou séries eu não consigo ouvir de forma alguma o verbo ou o will e would. Poderia me explicar melhor se eu não vou ouvir e mesmo e tenho que adivinhar ou sou eu que não estou com um bom ouvido mesmo.

Bem...você vai ouvir sim, vai perceber e não será necessário advinhar, com treino seu ouvido vai começar a identificar esses sons.
Essa habilidade vem com tempo, logo exercícios de listening vão ajudar em seu progresso, procure ouvir textos lendo-os ao mesmo tempo, principalmente músicas, onde essas contrações são bastante usadas.

Mas podemos dizer que há algumas pistas para identificar esses sons, por exemplo:

I've/have lost my key. Observe que o verbo sempre será o da 3 coluna(Verbos Irregulares)(lose,lost,lost).

You're/are having fun. Neste caso o verbo estará sempre com a terminação ing.

É importante também notar a estrutura e o sentido frase.
Mas a melhor maneira ainda é como já mencionei, ouvir e ler ao mesmo tempo, esse é sem dúvida o que melhor irá te ajudar.

See you tomorrow...

Um bom site para treinar o seu listening compreenhension Train your accent.